Фрэнсис Альберт Синатра родился 12 декабря 1915 года в портовом городке Хобоконе (штат Нью-Джерси), очень крупный ребенок у миниатюрной матери. Врач, принимающий роды, доставая ребенка щипцами, повредил ему барабанную перепонку и оставил на левой стороне лица и шеи страшные шрамы. Ребенок не дышал, и бабушке Розе пришлось окунуть его в холодную воду, только после этого малыш заплакал, и выиграл свою первую битву за жизнь.
Мать Фрэнка – Натали Караванте родилась в Генуе. Ей было два года, когда ее родители иммигрировали в США. Отец – Энтони Мартин Синатра родился на Сицилии. Они поженились на Валентинов день в 1913-м году против воли родителей. В городе, где Натали знали под именем «Долли», она была влиятельной фигурой – активисткой демократической партии и практикующей медсестрой, которая оказывала деликатные, но запрещенные услуги – делала аборты попавшим в беду незамужним девушкам. Энтони занимался профессиональным боксом под ирландским именем Марти О’Брайана. Впоследствии Долли, благодаря своему авторитету, добилась для него должности капитана пожарной команды города. Родители были очень заняты на работе, маленький Фрэнки проживал с бабушкой Розой, которая очень любила и баловала его. Мальчик никогда не знал нужды в детстве, у него было много игрушек, хорошая одежда, велосипед, и даже поддержанная машина в 17 лет.
Благодаря хорошему заработку отца семье удалось перебраться в лучшую часть города в прекрасный дом. Но здесь было ничем не лучше, чем на окраине. Хобокен был разделен на районы – национальные диаспоры, где проживали только ирландцы или итальянцы, евреи или чернокожие. Пересечение границы любого района жестоко каралось. Фрэнку пришлось выживать в кровавых уличных войнах, причиной которых была расовая, национальная нетерпимость. К своим шрамам, которые Фрэнк получил при рождении, добавились другие, полученные в результате драк. «Парни в этой части города были хорошо одеты, обладали прекрасными манерами, но были смертельно опасны», - вспоминал Синатра.

Фрэнк увлекся поп-культурой – кинематографом и музыкой, которую он слушал по радио. Он начал имитировать пение своих кумиров, и в первую очередь Бинга Кросби, которого обожал. Фотографиями великого крунера были увешены стены его комнаты, что нервировало мать. Учеба в школе, выполнение домашних заданий казались Фрэнку ужасно скучным занятием, в итоге он перестал посещать занятия и чтобы иметь минимальный образовательный минимум - проучился один семестр в Drake Business School. Хотя в какой-то момент его увлекла идея стать инженером: «Мне безумно нравилась идея создавать мосты, туннели, дороги. До тех пор, пока я не осознал, что пение привлекает меня больше всего».

Это было время Великой Депрессии, миллионы американцев были без работы. У Фрэнка всегда была возможность получить работу, благодаря родственным связям, но он постепенно понял, что ему не нравится заниматься ничем, кроме пения. На 65 долларов, взятых у родителей, он купил портативную аудиосистему, что давало ему преимущество перед другими певцам. Он выступал везде, где мог, не получая почти никакой оплаты – в ночных клубах, придорожных забегаловках, на собраниях Демократической партийной лиги в выходные или вечером. Он вырабатывал свой стиль и терпеливо ждал, когда на него обратят внимание.
Летом 1935-го года Фрэнк побывал на концерте Бинга Кросби в старом театре в центре Нью-Джерси сити, и это изменило его жизнь навсегда. «Я был большим поклонником Бинга. Но после того как я увидел его этим вечером, решил уже окончательно, что должен стать певцом. Но я никогда не хотел петь также как он, потому что каждый парень во дворе мог имитировать его бубнящие интонации. Мой голос был выше. Я ощутил, что мне надо стать певцом совсем иного толка».
Фрэнк решил попробовать свои силы в качестве вокалиста в местной группе Three Flashes, но ее лидер Фред Тамбурро с презрением отказал ему. Долли не могла видеть единственного сына расстроенным. Используя все свое влияние, она уговорила Тамбурро, который нехотя согласился по одной причине - у Фрэнка был поддержанный легковой автомобиль, что решало транспортные проблемы членов группы.

Под новым названием Hoboken Four, группа приняла участие в радиопередаче «Major Bowes and His Original Amateur Hour», где ее ждал оглушительный успех. За песню в исполнении группы “Shine” проголосовало 40 тысяч человек. Майор Боус был так впечатлен, что несколько недель подряд крутил эту песню в своей программе. А квартет получил главный приз – концертное турне по городам страны.

Но во время гастролей начались серьезные разногласия, переросшие в постоянные скандалы. Новый вокалист, которого остальные члены группы поначалу не принимали всерьез, быстро начал приобретать популярность среди юных поклонниц. Каждый день он уходил после концерта с новой девушкой, а остальным членам группы приходилось довольствоваться лишь редкими автографами. Фрэнка начали жестоко избивать. Особенно старался Тамбурро, который завидовал успеху новенького больше всех, один раз Фрэд так отклошматил маленького, худенького паренька, что Фрэнка час не могли привести в сознание. После окончания турне, Синатра покинул группу, которая после этого прекратила свое существование.
Несмотря на определенный успех, Фрэнк понимал, что не может определить, хорошо он поет или плохо. Накопив определенную сумму, он нашел преподавателя вокала, который помог ему избавиться от местного акцента, определил у него большой диапазон голоса, и посоветовал использовать его.

Фрэнк выступал на местных радиостанциях WAAT в Нью-Джерси, и WNEW в Манхеттене. И в 1938-м году получил место поющего конферансье в придорожном кафе с танцзалом Rustic Cabin, где работал бесплатно, лишь за чаевые, которые делил со слепым пианистом. Главным преимуществом этого кафе было то, что музыку, исполняемую здесь, транслировала местная радиостанция WNEW в передаче Dance Parade. По счастливой случайности пение Фрэнка услышала жена Гарри Джеймса, бывшего музыканта оркестра Бенни Гудмана, который недавно организовал свой биг-бэнд и был озабочен поисками вокалиста. Прослушав Фрэнка, Гарри был впечатлен тем, как Фрэнк интерпретирует текст песен и подписал с ним двухлетний контракт за 75 долларов в неделю. Но через некоторое время Фрэнк осознал, что ему хочется большего и, узнав, что знаменитый Томми Дорси ищет вокалиста для своего биг-бэнда, он добился прослушивания и получил приглашение. Гарри, узнав о том, что Фрэнк решил покинуть его оркестр, поступил как настоящий джентльмен – попросил принести контракт Фрэнка, разорвал на его глазах и пожелал ему успеха.

4-го февраля 1939-го года Фрэнк Синатра обвенчался с Нэнси Барбатто, очаровательной итальянкой, с которой он познакомился несколько лет назад. Через год у них родился первый ребенок – дочь Нэнси.