В 8 лет мальчика отправили в подготовительную школу Сент-Джордж. Но вскоре перевели в школу сестёр Томсон в Брайтоне. Учась в «армейском классе» Harrow School, Черчилль увлекся фехтованием и стал чемпионом школы.

В 1893 году Уинстон с третьей попытки поступил в одно из самых престижных военных училищ – Королевское военное училище в Сэндхёрсте. Окончил училище Черчилль в звании младшего лейтенанта и начал служить в королевском гусарском полку.

В 1896 году военным корреспондентом Daily Graphic он едет на Кубу. Здесь появилась его знаменитая страсть к кубинским сигарам. После этого еще несколько раз ездил в «горячие точки» репортером и даже побывал в плену.
В 1900 году начинается политическая карьера Черчилля, он стал членом парламента от Ланкашира. Спустя 4 года победил в выборах в Палату Общин от партии либералов.

В 1908 году Черчилль возглавил совет по внутренней торговле и внутренним делам государства, а через несколько лет в Первой мировой войне – британский флот. Одновременно Черчилль создает военно-воздушные силы Великобритании.

Еще ряд реформ Черчилль проводит уже после войны, будучи госсекретарем по военным делам. С началом Второй мировой его снова назначают лордом адмиралтейства. А после отставки Чемберлена Черчилль становится премьер-министром.

Черчилль достаточно прохладно относился к политике СССР и поддерживал НАТО. Интересно, что именно ему принадлежит крылатая фраза «железный занавес».

Он вошел в историю Великобритании как самый яркий английский политик 20 века, находившийся у власти в течение правления шести монархов – начиная с королевы Виктории и до её праправнучки Елизаветы II. Все его жизненные достижения трудно перечислить – он во всем был талантлив и успешен. За свой вклад в литературу Уинстон Черчилль получил Нобелевскую премию, а за политические достижения стал почетным гражданином США.

Он успел поучаствовать в боях в Судане, и присутствовал при испытаниях атомной бомбы, ставшей главной угрозой послевоенного мира. Со своими неизменными котелком, тростью и сигарой, Черчилль был прекрасным дипломатом, художником и даже садовником в своем саду в Чартвелле. Его картины периодически выставлялись в Королевской Академии, а в 1958 там прошла личная выставка работ сэра Уинстона Черчилля.

В 1955 году Черчилль отошел от большой политики, прожив в спокойствии десять лет.

24 января 1965 года величайшего человека столетия не стало. Уинстон Черчилль был похоронен в родном графстве Оксфордшир.

По данным опроса, проведённого в 2002 году компанией BBC, его считают самым выдающимся британцем в истории.